重排反应详细资料大全 联苯胺重排机理

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重排反应(

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)是分子的碳骨架重排形成结构异构体的化学反应，是有机反应的一大类。重排反应通常涉及在同一分子中取代基从一个原子转移到另一个原子。

中文名：重排反应mbth:重排反应性质：一种化学反应相关的反应：贝克曼重排，贝克曼重排，重排反应，分子内重排，分子内亲核重排，分子内亲电重排，分子间重排，简介在下面的例子中，取代基R从碳原子1移动到碳原子2:也可能发生分子间重排反应。根据反应机理，重排反应可分为：基团迁移重排反应和周环反应。

基团迁移重排反应反应物分子中的基团在分子范围内从一个位置迁移到另一个位置的反应。常见的运移组是烃组。迁移组的原始位置称为迁移起点，迁移后的位置称为迁移终点。这类反应按价键断裂方式可分为异裂和同裂。前者重要得多，尤其是缺电子重排。

缺电子重排反应是反应物分子首先在迁移终点形成一个缺电子活性中心，从而促进迁移基团中带有键裂的电子对迁移，并通过进一步的变化生成稳定的产物。

以频那酮重排反应为例。反应物分子中的羟基与酸反应生成锌盐后，失去水分，成为缺电子活性中心碳正离子，使邻位有羟基的碳原子上的甲基与电子对发生1，2-迁移。同时羟基氧原子上未共享的电子对转移形成碳氧双键，最后失去质子得到产物(见上式反应式)。

迁移结束形成富电子活性中心后，迁移基团在没有键裂电子对的情况下转移，称为富电子重排反应，如Favoski重排：a-卤代酮在强碱作用下重排生成不同碳架的羟基酸酯，反应由富电子活性中心的负碳离子进行；成环反应的反应物由于分子内共价键的协同变化而发生重排，包括电环化反应和迁移反应。

如环丁烯加热发生Favorsky重排反应生成逆电环化得到1，3-丁二烯，1，3-己二烯加热发生氢原子1，5-迁移得到2，4-己二烯。属于3，3-迁移的Copp重排和Claisen重排是合成中最常用的重排。科普重排是1，5-二烯通过加热重排为另一个1，5-二烯的反应。

例如，外消旋-3，4-二甲基-1，5-己二烯通过加热几乎定量地转化为(z，e)-2，6-辛二烯：克莱森重排反应是氧原子取代参与反应的体系中的碳原子。例如，通过苯基烯丙基醚的热重排产生的环己二酮被异构化成邻烯丙基苯酚。Favorskii重排(Favorskii重排)，常错写成Favorski重排，是-卤代酮在碱的作用下重排为羧酸衍生物(如羧酸、酯和酰胺)的反应。

正常情况下，Favorskii重排环酮得到少一个碳的环烷基羧酸。所用的碱可以是氢氧根离子、烷氧基阴离子或胺，产物分别是羧酸、酯和酰胺。，’-二卤代酮在反应条件下消除HX，生成，-不饱和羰基化合物。环酮的反应如下，常用于合成高张力的四元环体系。

反应机理Favorskii重排反应的反应机理是：首先在氯原子的另一侧形成烯醇负离子，负离子攻击另一侧的碳原子，氯离子离开，形成环状丙酮和五元环的中间体。被氢氧根离子攻击，羰基打开，三元环打开，得到与羧基相邻的碳负离子，最后得到一个质子，得到产物。频哪醇重排反应Favorskii光反应该重排反应也可以是通过自由基机理的光化学反应。

一些被对羟基苯乙酰基保护的磷酸酯(如ATP)发生反应，通过三重联二自由基3和具有二酮结构的螺环化合物4，最终得到对羟基苯乙酸和磷酸基团。贝克曼重排贝克曼重排反应(Beckmann重排反应)是一种酸催化的重排反应，反应物肟在酸催化下重排为酰胺。如果起始原料是环状肟，则产物是内酰胺。这个反应是由德国化学家恩斯特奥托贝克曼发现的，因此得名。

对于这种重排，要注意三点：(1)离去基团和迁移基团是反式的；(2)离开和迁移同时进行；(3)迁移组的配置在迁移前后保持不变。产物是酰胺重排反应。重排反应是指在一定的反应条件下，有机化合物分子中的某些基团发生迁移或分子中碳原子的骨架发生变化，形成新的化合物的反应。重排反应可分为分子内重排和分子间重排。

当发生分子内重排时，基团的迁移只发生在分子内部。按其反应机理可分为分子内亲电重排和分子内亲核重排。分子内亲核重排是指分子内亲核重排，发生在两个相邻原子之间的基团迁移。例如，辛基溴在乙醇中的分解；分子内亲电重排分子内亲电重排反应大多发生在苯环上。

常见的有联苯胺重排、N-取代苯胺重排和羟基迁移。氢化偶氮苯在酸的作用下可以发生重排反应生成联苯胺。在酸性条件下，N-取代的苯胺可以经历取代基从氮原子迁移到氮原子的邻位和对位的反应。比如亚硝基的迁移也是亲电重排反应。在稀硫酸的作用下，苯基羟胺可以迁移OH-，即OH-作为亲核粒子从支链迁移到芳环上生成氨基苯酚。

瓦格纳-麦尔外因重排反应分子间重排可以看作是几个基本过程的组合。比如N-氯乙酰苯在盐酸的作用下发生重排：首先通过置换反应生成分子氯，然后氯与乙酰苯胺发生亲电取代反应得到产物。

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