为什么溴苯采用腈水解法生成苯甲醛不可用 dppf

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一、为什么溴苯采用腈水解法生成苯甲醛不可用

一、为什么溴苯采用腈水解法生成苯甲醛不可用

直接羰基化反应方便快捷(CO除外，但大公司一般都有专门的羰基化实验室)。Pd(dppf)Cl2用作催化剂。如果以醇为溶剂，得到相应的苯甲酸酯，然后在氢氧化钠或氢氧化锂溶液中水解得到苯甲酸。用DMF作溶剂，后处理，用稀酸水溶液淬灭，可以直接得到苯甲酸，但根据我20次这样的羰基化反应的经验，收率比用醇作溶剂低一半左右。

如果不方便使用co，有很多方便快捷的方法。(1)在钯催化下与亚铁氰化钾偶联反应生成苯甲腈，然后在氯化氢-甲醇溶液中加热生成苯甲酸甲酯，再碱水解得到苯甲酸。苄腈也可直接在浓盐酸中水解得到苯甲酸，但后处理不方便(需加大量碱使其呈中性，但不能过量)，收率低。

(2)在钯催化剂的催化下，可以与五羰基铁或六羰基钼反应，用羰基金属化合物代替CO，可以避免使用剧毒的CO，缺点是收率有点低。(3)在钯催化剂的催化下，与五氯苯酚甲酸酯反应生成五氯苯酚苯甲酸酯，然后在弱碱性条件下水解得到苯甲酸。

我没有在溴苯这么简单的东西上尝试过这种方法，但是我用过各种复杂的苯基溴代物，非常好用，代替羰基化反应进行高通量库合成极其方便。(4)用丁基锂将溴苯转化为苯基锂，或用异丙基氯化镁将溴苯转化为苯基氯化镁，然后与CO2反应。这大体符合原理，但要用CO2气体代替干冰，因为干冰含水量高，基本上产量很低。

如果用碳酸二乙酯代替CO2，水解苯甲酸乙酯，效果会更好。

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